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武汉义军起事时，蒋介石人在日本，闻讯立刻离开驻地军营，驰赴东京；他把制服付邮寄还部队，搭轮船赶回上海。抵埠之后，他奉命回到浙江老家，率队攻打省会杭州城内的巡署。蒋介石率领的这支敢死队，成员来自上海秘密社团青帮徒众，以及由奉化县某渔村募来的义勇兵。这位年仅二十四岁的青年军人给母亲一封信，声称献身革命，请恕不能尽孝。占领杭州城，在革命战役中称不上重大事件，但是革命党人的勇敢，民众有目共睹。事后，蒋介石婉谢出任浙江都督，以革命军高级军官身份回到上海。
此后十年，蒋介石一再参与各种军事行动——有传统的攻击作战，有游击式的突袭，也进行恐怖活动。由于当局悬赏缉拿他，通常他必须化名匿迹。据中国文学网了解，身为军人和革命党人，他效法心目中的英雄人物，勇敢、忠诚和自律；但是，当他不参与战事，没有搞规划或读书时，却在上海流连花街柳巷，纵情声色。他几度得了性病，因而失去生育能力，但他在多年后才晓得自己失去生育能力。1912年，蒋介石在上海青楼邂逅姚冶诚，把她纳为侧室，此后八年，姚氏与他断断续续同居多时。
蒋介石在这段期间也发展出许多关键关系，譬如他与曾留学英法的吴稚晖交情深厚；与留学日本期间就结识的戴季陶义结金兰；陈果夫在这段期间开始追随蒋介石，日后与弟弟陈立夫成为国民党内CC派(组织派)祖师。蒋介石与秘密社团(尤其是青帮)的关系，也在这段期间建立。蒋的行径与上海租界的欧洲人当局、孙逸仙以及日后的中共领导人并无二致，都试图结纳秘密社团及帮派，作为自己政党及个人野心的羽翼。毛泽东20世纪20年代末期，在江西省井岗山时，也与当地农民武装结盟。帮派分子不论是在上海或在山野，都乐于与革命党人结交，一方面由于传统上反清，另一方面也盼望有朝一日与革命党人的关系能转为助力。
1911、1912年间发生政治大动乱，类似溪口这样的小乡镇，凡事都得自求多福。中国各地的法律与秩序荡然无存，乡间盗匪螽起，鱼肉邻里，各地必须自组团练抵抗盗匪。然而溪口这样偏远的山村，大体上逃过动乱，它最显著的变化涉及某些社会习俗。三百年来在发式上代表向满洲人臣服的辫子，一夕之间消失得无影无踪。妇女也松开缠足旧习，强征民夫做工也正式废除，不过政府仍期望民间自动自发参与社区计划。
革命过后不久，蒋氏宗亲会借本地寺庙开办武山学校。1916年3月，还不足六岁的经国进入一年级就学。武山学校还不是现代化的教育机构，经国的第一位老师周东是个旧派士绅，以旧方法施教，撷取古书章节，向一年级学生灌输方块字。经国在武山学校念了两三年。
此时的欧洲陷入第一次世界大战，最后导致德、俄帝国瓦解，也给中国提供崭新的革命样板——法西斯主义和共产主义。然而，欧战立即的结果是欧洲列强无暇顾及中国，日本乘虚而入。1917年11月，布尔什维克党人先后在圣彼得堡和莫斯科夺得大权。很少人能体会到这些事件对中国的意义。但是，孙逸仙致电列宁道贺。1919年的国际局势发展，再度震撼中国。列强议定凡尔赛和约，正式结束第一次世界大战；然而在和约中，列强协议把战败国——德国在山东省的权益转移给日本，未把全部主权交还中国。1919年5月4日，北京学生游行到达东交民巷，抗议凡尔赛和约罔顾中国权益。警察驱散示威群众，逮捕若干学生领袖，却触发全 国各地学生群起抗议。上海等地数以千计的工人亦发动罢工响应。
上海的外国人对这场骚乱不以为意，认为它不外又是过去八年不时爆发的示威与失序的新篇章。然而，国际环境和本地环境都已经起了变化，中国现在已有其他选择。 1919年7月，莫斯科的苏维埃政权宣布，将把帝俄沙皇不当夺自中国的一切领土归还中国，放弃对于满洲地区中东铁路的控制权，放弃俄国由庚子之乱应分得的赔偿金，放弃滞留在中国的俄国人之治外法权主张。它只要求北京承认莫斯科的革命政府，作为回报。
中国现代革命的头一个十年，自始至终都充满着分裂割据、兵戎相见和阴谋背叛的情事。这段动荡岁月虽已摆脱满清统治，却仍不脱往昔阴影，使得蒋介石、毛泽东等青年革命家脑海里深铸着一个观念：只要中国依旧有军阀、政党、秘密结社及其他争权夺利团体纠缠分立，列强必将继续荼毒中国。问题是：谁能出而统一中国？
20世纪20年代，国民党唯一能掌控相当规模兵力的地方是广州市及环绕着广州的广东省部分地区。这个时候的蒋介石，不论是潜伏在上海、流亡日本或进行秘密任务，已经建立起个性刚愎、脾气阴晴不定的名声。然而，孙逸仙显然认定这位出身溪口山村的军官是无价瑰宝。据网络文学可知，蒋介石的脾气令友人不快，令敌人厌恶，然而同样的特质也使他成为国民党阵营最干练的军事领袖。他的自信心、意志力和果敢决断，无人可比拟。他虽然似乎有勇无谋，却表现出个人英勇气概。他在革命运动中曾经扮演军人、地下工作人员、组织策划者、文宣作者、股票经纪人等角色，或许也有一两次担任刺客。他和孙逸仙一样，一介不取，不会腐化。他和秘密团体的关系，甚至至少有一次据传涉及抢劫(并无事证可以证实)，都是为了革命大业而不拘小节所为。
蒋介石的冲动，经常厉声斥责同仁、僚属，使他一再陷入麻烦。孙中山曾在一封信里提到，蒋常因“脾气刚烈”“恃才傲物”，与人起争执，很难和其他同事配合工作。孙逸仙也了解他生活糜烂，纵情声色、饮酒无度。
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