张学良的古代书画收藏始于上世纪20年代初期。他在佐理军政之余,经常到北京天津一代的书画店和古董铺去“淘古”。1924年秋的一天,他在天津一家旧书店的角落中不经意间发现了一轴古画。因年代久远,画面上虽有大片污垢,但依稀可辨所画的是一松一枫,树下有一老者,手提竹篮。画上虽未署名款,但是笔墨精湛,应是名家之作。店主见他对此画颇感兴趣且有意购买,即开出高价,张学良也不与之还价,重金欣然买下。他后来请天津一位名家鉴定,证实这竟然是南宋名画家李唐的真迹,堪称国宝。自此之后,张学良开始了书画收藏生涯。
早年张学良在收藏生涯中最重要的两位好友,是青岛市市长胡若愚和张学良的结拜兄弟北平市市长周大文。此二人经常帮他“掌眼”。虽然他们在当时的鉴定界名声不大,但眼光精准,令人称道。两人根据张学良业余爱读明史的兴趣特点,帮其逐步确定以明清名人墨迹和明清书画为主的收藏方向:一则可对研究明史有所帮助,二则当时此类作品相对宋元而言,价格较为适中且数量可观,易于成为独具特色的系列收藏。由于胡、周两人在北方人脉广博,再加之张学良的名望和财力,所以在其收藏的古代书画中不乏堪称精品的大家名作。但后来随着国事险恶,时局动荡,烽烟四起,张学良的书画购藏活动也逐渐停息。
张学良一生过百年,收藏古书画七十余载,藏品丰厚,如他浮萍般的人生一样,这些珍藏同样历经战火硝烟,饱受颠沛流离。张学良的藏品一部分存于东北,在战争中散失。另一部分,藏于西安行署中,西安事变后由爱人赵一荻等人亲自护送至浙江省奉化溪口。1937年抗日战争全面爆发,这批书画藏品又随他先后辗转于安徽、江西、湖南、贵州等地,最后转运到了台湾。
当年日本关东军占领沈阳大帅府之后,有些日军将领欲私吞定远斋的书画收藏,但关东军司令本庄繁却命人将在大帅府所抢掠的钱物与书画,造册装车运往北平送交张学良本人。此用意异常阴险,若张学良收下,则他在中国民众中的形象将十分的不堪,重小财而轻大义。张学良及其幕僚识破日军诡计,命他们将财物与书画运回沈阳大帅府。火车返回途径山海关时,遭车站上日伪守军洗劫。但定远斋书画藏品绝大多数后被追回,收藏于伪“奉天博物馆”中,只有小部分书画不知去向。
后来,伪“满洲国国务院逆产处理委员会”编有一份张学良收藏的《书画目录》。共有书画藏品241种、633件,其中煊赫名迹有:王献之《舍内帖》、李昭道《海市图》、董源《山水卷》、郭熙《寒林图》、宋徽宗《敕书》、米元晖《云山图卷》等,另外还有赵孟頫、吴镇、王蒙、文徵明、沈周、唐寅、仇英、“四王吴恽”、石涛、八大山人等人,以及慈禧、光绪的书画和日本近代名画家的作品。此批后来收藏于奉天博物馆中的书画藏品,在抗日战争即将胜利之前,被日伪人员抢劫一空,许多藏品后来流往日本。其中让张学良一生念念不忘的便是据传流往日本至今下落不明的王献之《舍内帖》。有人当时鉴阅过流散在东北民间的一小部分藏品,但大多是赝品伪作。所以除收藏于日本几家博物馆中的部分定远斋旧藏书画之外,中外私人收藏家们出于藏品来源等方面的顾虑,大都深藏不露,秘不示人。直到事隔了近五十年后的1990年,一批张学良旧藏书画出现在香港某家拍卖公司的拍卖会上。他事后才从朋友处得知,也曾设想用重金购回这些书画,虽经多方努力却未能如愿。